Badania

---

Strona główna

---

Od 10 lat prowadzimy badania nad syntezą i właściwościami małocząsteczkowych peptydowych dendrymerów. Jest to nowa klasa związków o rozgałęzionej budowie i szerokim spektrum działania przeciw bakteriom Gram (+), Gram(-) oraz grzybom. Ostatnio pracowana metodyka syntezy w oparciu o wysokorozgałęzione rdzenie pochodzenia aminokwasowego pozwoliła na uzyskanie pochodnych o wysokich aktywnościach, w szczególności na szczepy lekooporne, zarówno z grupy bakterii Gram(+) jak i Gram(-).

---

Wybrane publikacje:

• Janiszewska J., Urbanczyk-Lipkowska Z., J. Mol. Microbiol. Biotechn. 2007, 13, 220-225.
  Amphiphilic dendrimeric peptides as a model non-sequential pharmacophores with antimicrobial properties.
• Urbanczyk-Lipkowska Z., Tanaka, K., Takano H., Tetrahedron Asymmetry 2007, 18, 1254-1256.
  Resolution of alpha-aminolactams by inclusion complexation with chiral host compounds.
• Niedzialek D., Urbanczyk-Lipkowska Z., Cryst. Eng. Comm., 2007, 9, 735-739.
  New crystalline form of 7-amino-4-methylcoumarin (coumarin 120) - a polymorph with 1 : 1 valence tautomers.
• Klajnert B., Janiszewska J., Urbanczyk-Lipkowska Z., Bryszewska M., Shcharbin D., Labieniec M., Intern. J. Pharm., 2006, 309, 208-217.
  Biological properties of low molecular mass peptide dendrimers.
• Janiszewska J., Swieton J., Lipkowski A. W., Urbanczyk-Lipkowska Z., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3711-3714.
  Low molecular mass dendrimeric peptides that express antimicrobial properties.
• J. Janiszewska, J. Swieton, A.W. Lipkowski and Z. Urbańczyk-Lipkowska:, Bioorg. Med. Chem. Lett 13, 3711(2003),
  Low molecular mass peptide dendrimers that express antimicrobial properties.
• Z. Urbańczyk-Lipkowska and J. Janiszewska:., Polimery 48, 54 (2003)
  Organometallic dendrimers - molecular architecture and functions.
• K. Tanaka, T.Z. Hiratsuka and Z. Urbańczyk- Lipkowska: Eur. J. Org. Chem., 16, 3043 (2003)
  Novel chiral amide hosts derived from mandelic acid: A marked difference in inclusion abilities between host stereoisomers
• B. Szczesna and Z. Urbańczyk - Lipkowska: CrystEngComm., 5, 385 (2003)
  Engineering anthracene-based binary systems dedicated for reactions in non-solvent conditions

---

Zastosowanie kompleksów molekularnych w procesach bezrozpuszczalnikowych oraz do rozdziału mieszanin izomerów i związków racemicznych

Aby w wyniku reakcji w fazie stałej uzyskać nieracemiczny produkt stosowane są dwie techniki: użycie stałych nieracemicznych substratów lub kompleksów inkluzyjnych typu „chiralny gospodarz – prochiralny gość”. Autorem obydwu technik jest prof. Fumio Toda i wsp. (University of Matsuyama a następnie Okayama University w Japonii)¹ z którym współpracujemy od wielu lat.
Niektóre achiralne substraty, np. oksoamidy krystalizują w postaci mieszaniny chiralnych kryształów (lewych i prawych). W szczególnych warunkach można je otrzymać w postaci wzbogaconej o jedną z form. W wyniku reakcji fotochemicznej otrzymuje się wtedy nieracemiczne produkty. Przykładem takiej reakcji jest cyclizacja wewnętrzna oksoamidów prowadząca do pochodnych β-laktamów.^2,3

Poza użyciem w sterokontrolowanej syntezie, związki typu „chiralny gospodarz” stosowane były do rozdziału optycznego lub do separacji mieszanin izomerów.^4,5
Obecnie wykorzystujemy tą technikę do pozyskiwania pochodnych D-aminokwasów używanych w syntezie peptydowych dendrymerów.

Bibliografia

1. F. Toda, Top. Curr. Chem. 254, 1-40 2005
   Thermal and photochemical reactions in the solid state
2. F. Toda, H. Miyamoto, H. Koshima, Z. Urbańczyk- Lipkowska, J.Org.Chem, 62, 9261-9266, 1997
   Chiral arrangement of N-ethyl-N-isopropylphenylglyoxylamide molecule in its own crystal and in an inclusion crystal with host compound, and their photoreactions in the solid state which give optically active β-lactam derivatives. X-Ray analytical and CD spectral studies.
3. H. Miyamoto, , F. Toda Z. Urbańczyk-Lipkowska, Trends Org. Chem., 8, 93-100, 2000
   Enantioselective photoreaction of amides to β-lactams in the solid state.
4. Z. Urbańczyk-Lipkowska, K. Yoshizawa, Sh. Toyota and F. Toda, Cryst. Eng. Comm. ,5 114-11, 2003
   Easy isolation of the enol form of acetylacetone as an inclusion complex with host compounds.
5. Perspectives in Supramolecular Chemistry” vol. 8 – “Separations and Reactions in Organic Supramolecular Chemistry”, I rozdział: Urbanczyk-Lipkowska Z. and F. Toda “Inclusion Complexation as a Tool in Resolution of Racemates and Separation of Isomers”, 1-31. John Wiley & Sons Ltd, West Sussex, England, 2004, Ed. F. Toda and R. Bishop.