W czasach postępującego zanieczyszczenia środowiska i kończących się zasobów paliw kopalnianych poszukiwanie alternatywnych źródeł energii staje się niezbędne. Odpowiedzią na światowe problemy powinno być wykorzystanie promieniowania słonecznego jako niewyczerpalnego i darmowego źródła energii oraz nietoksycznych katalizatorów używanych do tego celu przez naturę. Porfiryny z ich 18 pi - elektronowym pierścieniem makrocyklicznym są idealnym materiałem do badań, ponieważ absorbują światło widzialne, posiadają wysoką kwantową wydajność fluorescencji oraz długie czasy życia w stanie wzbudzonym.
Głównym celem niniejszego projektu jest wykorzystanie porfiryn jako nowych, inspirowanych naturą katalizatorów fotoredoks w reakcji tworzenia wiązań C-C, w szczególności w fotochemicznej reakcji arylowania związków heterocyklicznych, zbadanie mechanizmu katalizowanej przez porfirynę reakcji oraz rozszerzenie poznanej metodologii na inne reakcje chemiczne.
Ta nieznana dotąd możliwość wykorzystania porfiryn jako nowych, inspirowanych naturą fotoredoks katalizatorów poszerzy ogólną wiedzę chemiczną na ich temat i stworzy nowe możliwości ich wykorzystania w syntezie organicznej.

Badania wstępne przeprowadzone przez kierownika projektu wykazały, że zarówno tetrafenyloporfiryna jak i jej cynkowy kompleks katalizują reakcję arylowania furanu solami diazoniowymi. Reakcja ta została wybrana w sposób arbitralny. Ta, nowa reaktywność porfiryn otwiera szerokie możliwości wykorzystania ich w rodnikowych reakcjach tworzenia wiązań C-C. Furan reaguje z solą diazoniową w obecności porfiryny jako fotokatalizatora dając pochodną związku Schemat 1. Reakcja modelowa. heterocyklicznego sfunkcjonalizowanego w pozycji 2. Badanie reakcji modelowej będzie polegało przede wszystkim na poznaniu szczegółowego mechanizmu działania porfiryny w tej reakcji, w tym celu planuję: zaprojektować i zsyntetyzować katalizatory porfirynowe odpowiednie dla reakcji modelowej, zbadać ich właściwości elektrochemiczne we współpracy z prof. K. Kadishem z University of Houston, USA, zweryfikować aktywności katalityczne zsyntetyzowanych porfiryn, oraz dokładnie zbadać mechanizm reakcji (wykonam m.in. eksperymenty: EPR, UV-Vis, MS i NMR). Następnie po wyjaśnieniu mechanizmu działania katalizatorów wykorzystam uzyskane informacje do zaplanowania i przetestowania innych reakcji indukowanych światłem w obecności fotokatalizatorów porfirynowych np. reakcję arylowania aldehydów solami diazoniowymi. Podczas trwania mojego projektu wykorzystam dostępne w Instytucie Chemii Organicznej PAN techniki badawczych: metody chromatograficzne (GC, HPLC, HPLC/MS), metody spektroskopowe (1H, 13C NMR włączając w to techniki dwuwymiarowe COSY, HSQC, HMBC, ROESY), spektrometrii mas (techniki HR-MS, DFT), spektorskopii UV-Vis, analizy elementarnej oraz rentgenostrukturalnej.

Wykorzystanie promieniowania fal elektromagnetycznych z zakresu widzialnego oraz nietoksycznych katalizatorów spowoduje, że nowoczesne metody syntezy związków organicznych będą tańsze i bezpieczniejsze dla środowiska. Proponowany projekt ma na celu wykazanie, że porfiryny mogą pełnić rolę katalizatorów fotoredoks w fotochemicznych reakcjach tworzenia wiązań C-C. Procesy takie są niezwykle istotne w syntezie organicznej, a zastosowanie do tego celu procesów indukowanych światłem widzialnym doskonale wpisuje się w światowe trendy zrównoważonego rozwoju gospodarki.