BENZOSULTAMS IN ORGANIC SYNTHESIS
This pictorial presents the chemistry 1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxides (benzosultams), particularly focusing on the methods of synthesis and synthetic applications of this heterocyclic system.
For more details see the review written by K. Wojciechowski in Heterocycles 2002, 57, 1717-1740.

SYNTHESIS OF BENZOSULTAMS
From phenylmethanesulfonic acid derivatives

D. Chiarino and A. M. Contri J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 1645.

Aryne-mediated intramolecular substitution reactions.

J. F. Bunnett, T. Kato, R. R. Flynn, and J. A. Skorcz J. Org. Chem.1963, 28, 1.
J. A. Skorcz, J. T. Suh, and R. L. Germershausen J. Heterocyclic Chem., 1974, 11, 73

Vicarious nucleophilic substitution reaction

M. M±kosza and K. Wojciechowski Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4791.
K. Wojciechowski and M. M±kosza Synthesis 1992, 571.
For reviews on vicarious nucleophilic substitution see:
M. M±kosza, K. Wojciechowski Heterocycles 2001, 54, 445-474.
M. M±kosza, K. Wojciechowski Liebigs Ann. Chem. 1997, 1805-1816.

K. Wojciechowski and S. Kosiński, Tetrahedron, 2001, 57, 5009

Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH)

K. Wojciechowski Pol. J. Chem. 1992, 66, 1121.
K. Wojciechowski Synthetic Commun. 1997, 26, 135

Reductive cyclization.

Z. Wróbel Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5537.

Z. Wróbel Tetrahedron 2001, 57, 7899.

Nucleophilic aromatic substitution.

K. Wojciechowski and S. Kosiński Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4667

K. Wojciechowski Pol. J. Chem. 1992, 66, 1121.


TRANSFORMATIONS OF BENZOSULTAMS
Thermal extrusion of sulfur dioxide from benzosultams and cycloaddition of aza-ortho-xylylenes.

K. Wojciechowski Synlett 1991, 571
K. Wojciechowski Tetrahedron 1993, 49, 7277.

K. Wojciechowski and S. Kosiński Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4667.
S. Kosiński and K. Wojciechowski Eur. J. Org. Chem. 2000, 1263.
K. Wojciechowski and S. Kosiński Eur. J. Org. Chem. 2002, 947.

[1,5]-hydrogen shift

K. Wojciechowski Tetrahedron 1993, 49, 10017.

S. Kosiński and K. Wojciechowski Eur. J. Org. Chem. 2000, 1263-1270.

K. Wojciechowski Synth. Commun.1993, 23, 2415.
S. Kosiński and K. Wojciechowski Eur. J. Org. Chem. 2000, 1263-1270.


S. Kosiński and K. Wojciechowski Eur. J. Org. Chem. 2000, 1263-1270.

K Wojciechowski Synth.Commun.1997, 26, 135-144.


Synthesis of condensed heterocycles from benzosultams.

K. Wojciechowski Tetrahedron, 1993, 49, 7277.
K. Wojciechowski and S. Kosiński Eur. J. Org. Chem. 2002, 947.

K. Wojciechowski and S. Kosiński Eur. J. Org. Chem. 2002, 947.

K. Wojciechowski and S. Kosiński Eur. J. Org. Chem. 2002, 947.

K. Wojciechowski, Tetrahedron 1993, 49, 7277.

Z. Wróbel Tetrahedron 2001, 57, 7899.

K. Wojciechowski Molecules 1996, 1, 51.

K. Wojciechowski, U. Siedlecka, H. Modrzejewska, S. Kosiński  Tetrahedron 2002, 58, 7583-7588.

Z. Wróbel Synlett 2001, 1415. 

Z. Wróbel Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5537.

MASS SPECTROMETRY OF BENZOSULTAMS

For more information concerning benzosultam chemistry see the review in  Heterocycles 2002, 57, 1717-1740.
Home PageList of papers
Last update 11.12.2003